1851年1月，洪秀全在广西发动金田起义，开始了为时14年之久的太平天国农民运动。1853年春，太平军沿着长江水陆并进，攻克南京，定都为天京。之后，太平天国便以此为中心，与清政府展开了决战。为了打通天京与苏州、常州之间的通道，突破清军“江南大营”对天京的围困，太平军分别于1856年8月、1860年3月，两次派重兵攻打金坛城。而与太平军对抗的金坛护城军民，则经历了两次殊死的守门之战。

第一次，是咸丰六年（1856年）8月。

这年6月，太平军在东王杨秀清直接指挥下，从西战场调兵遣将，由石达开与秦日纲率陈玉成、李秀成等编织了强大的作战兵团四万余人，击破江北和江南大营，解除了清军对天京的威胁。此后，清军钦差大臣向荣、总兵张国梁退守丹阳。太平军又在丹阳五里铺一带与清军展开激战，双方相持不下。8月1日（农历七月初一），燕王秦日纲率兵从丹阳撤围转向金坛进攻，企图一举拿下金坛。

秦日纲是广西贵县人，身材魁伟，精于拳棒，勇悍力气过人。金田起兵时，他担任拳棒教师。太平军攻克永安后，被封为天官正丞相。1852年攻克武昌，加封顶天侯。1853年攻克金陵，建都天京，秦日纲担任拱护天王府禁卫。1854年被封为燕王。这次，秦日纲亲自率兵，决意要拿下金坛城，自是信心满满。

此前，金坛知县周沐润得知丹阳激战的严峻形势后，就立刻加强了金坛城的防守措施。金坛两水关外筑了堤坝，并设有梅花桩。当时由于天旱，城内缺水，周沐润命令抓紧从坝外车水入城，以利固守。同时还下令将沿城附近的民房紧急搬迁拆除，不让太平军利用。8月3日，游击李鸿勋率部3000人驻入金坛城内增援。

8月12日（农历七月十二），秦日纲率太平军兵临城金坛城下。首先，太平军架云梯四面攻城。清军游击李鸿勋、都司冯子材等率领众将士，从城墙上把煮沸的水和粥汤往下泼浇，众多太平军兵士被烫得皮开肉绽，坠墙而亡。其余兵士登上城墙后即被守军击毙，并将云梯全部烧毁。

继而，太平军改变战术，步步为营逼近城墙，修筑连群堡垒，并挖掘穿城地道。随后，西门地道被打通，太平军从洞口企图入城，被守城清军用排枪拦截，并用粪水、烟火往内灌注，潜在洞内的数十名太平军兵士全部毙命。

8月30日（农历八月初一），太平军前队用火雷将西门城墙炸倒，太平军后队乘势冲杀。幸好城墙向外倒塌，太平军避让时，李鸿勋、冯子材急调的各门军士拼力抵抗，用刀枪齐力拼杀，再次打退了太平军的进攻。然后，绅士和民众一起上阵，用门板、砖土、石料等协力修筑城墙，继续守卫。

就在金坛城墙告急、危在旦夕之时，秦日纲接到天王洪秀全密诏，连夜率精兵三千火速返回天京，配合北王韦昌辉，对盟友东王府突然袭击，发动了一场血腥大屠杀。这场“天京事变”，让金坛城的险境逆转。

9月2日清晨，清军趁势出击，夹攻余留的太平军。至中午，太平军营垒即被冲破，伤亡惨重。当天傍晚，其余攻城的太平军便悄悄撤兵，离开了金坛。

这一次金坛城的攻守之战，历时一个月，双方投入兵力3万余人。太平军因“天京事变”爆发，无功而返。金坛军民则因“剿匪大胜、县城解围、余匪败窜”而受到清廷褒奖。两江总督何桂清特派总兵熊天喜送来信函，高度赞扬守城官绅，信中写道：“金坛以弹丸小邑，独能出奇制胜，屡挫贼锋，实堪嘉尚。”

第二次，是咸丰十年4月至9月间。这年3月底，太平军李世贤的得力战将黄呈忠、范汝增在攻克溧阳之后，各率精兵五千，分两路攻向金坛。黄呈忠原名黄起宏，中等身材，头裹黄巾，披长发，面微黑，高颧骨，两腮凹陷，长着络腮胡子，钩形的鼻子旁边有两道深紫色的纹路，面貌凶恶。范汝增块头不大，肤色较黑，前额较宽，嘴小唇厚，身躯很轻捷。这两人都是广西人，从小便参加太平军，一式的剽悍善战，屡立战功。

从溧阳临出发前，两人就在李世贤面前夸下海口，保证七天之内攻下金坛，要在金坛城门口迎接侍王大部队。然而，在严阵以待的金坛城门外，他们的进攻连连受挫。

4月19日（农历三月二十九）太平军一举攻克下坵桥，并向东门、大南门逼攻。日落后，退居下坵村。随后，太平军在离城一里左右扎营，四面包围，架设云梯，环城强攻。守城清军与团丁，奋力抗击，缴获云梯50余架，击毙太平军数百人。

三天后的夜晚三更时分，范汝增率精兵从南门府基园编木筏渡过城濠，黄呈忠率兵从丹阳门孙家坟，两支队伍用云梯扒城，进行强攻。由于城头炮台过高，炮击超过头顶，不能击伤太平军，守城团丁就用沸粥、砖石奋力泼击，再次击退太平军。是夜杀声震天，两处击毙太平军四五百人。

隔天，黄呈忠、范汝增又各带人马在金坛东、北二门外中塘桥一带扎营。接着，太平军逼近环城二里，四面扎营。为补充粮草，大肆掠夺城郊四乡，还用石灰在墙壁上书写“攻野不攻城，野荒城自破”的大标语。几天后，太平军再次发起攻击东、北两门营，至午后退却。傍晚攻西门营，至次日凌晨方退。此后接连数日，太平军不时出兵数百人或数千人佯攻。然而，城内军民戒备森严，均未让其得逞。

经过20多天的渡壕攀墙，正面强攻，太平军死伤惨重，遂改变战术。他们一面派骑兵多插旗帜来往巡防，制造攻城假象，引诱清军炮击，以消耗城内清军的火力、弹药，转移守城军士的注意力；一面组织兵士挖穿地道作为攻城突破口。城内军民为了阻挠太平军挖掘地道，亦在城墙脚根挖深壕，挖出的土再堆积成防御工事，还用竹筒成排钉下城壕防御地道口。

天京脚下的这座孤城让李世贤如鲠在喉，更让黄呈忠、范汝增颜面扫地。如不彻底拿下金坛城，还有何颜面见天王？7月23日（农历六月初六），太平军再次发起凌厉攻势。他们在丹阳门外三房垛扎卡筑炮台，架置十数门劈山炮日夜轰击，打缺城垛3个。两天后，又从三房垛开地道攻近城壕，城上清军练勇齐声发喊，枪炮、砖石、竹箭、灰瓶齐下，击退太平军的进攻。

8月1日（农历六月十五日），太平军开始编木为浮桥，桥上架设遮蔽箱，箱外包上牛皮，内伏士兵，入夜，浮至城下凿墙挖石。清军用枪、炮、砖石均未能制止，后守城团丁改用“天秤”（即用长粗竹片一头固定，另一头拉弯后打成活结，以其惯性弹出石头）发石击退。

太平军虽然久攻不下，但始终围而不撤。他们一忽儿用火攻，一忽儿用木驴攻城，停停打打，想尽办法向城内发起攻击。而城内军民经过如此长期困守，且外无援军，加上战前大批难民逃进城内，官仓尚须发谷接济，此时，已面临弹尽粮绝的危急局势。

9月1日（农历七月十六日），是一个悲壮的日子。这天凌晨，大雾弥漫，咫尺不辨。清军叛徒奚全胜、马星图带领手下偷偷打开了丹阳城门，太平军蜂拥而入。清军参将周天孚、游击苏坤、时任知县李淮、城守千总金诏等守城将士，紧急调领人马奋力抵抗，然而终因精疲力竭、寡不敌众，全部在激战中阵亡。

这一次的攻守之战，历时148天，双方投入兵力近10万，双方死伤均十分惨重。成为太平天国东征苏常中，历时最长的一场战役，也是最惨烈的一次围城。太平军入城之后，对金坛百姓进行了疯狂的大屠杀。当日，金坛城内血流成河，尸体遍地、惨不忍睹。“阖城七万余人，战后不足三千”。

1862年夏，攻占金坛有功的黄呈忠晋封戴王。是年，在金坛城内建造了戴王府。

客观来说，这两场战役是金坛历史上的空前劫难，金坛当时的人口损失率冠绝苏南，以致战后多年，依旧大片土地荒芜，百里无炊。太平天国结束后，苏、皖、浙三省积极鼓励外省、外府县农民前来就垦荒田。由此，大批苏北移民迁往金坛。这直接导致了金坛方言格局的改变，也就是金坛现在所处的情况：江淮官话与吴方言并存。当年战事的踪迹如今已难寻觅，但是金坛方言的现状，却折射这一深厚的历史背景。