德安门，又称大南门，原在大南门直街，现和平南路、吊桥路交会处，是源于一千年前的罗城，旧时称大南门直街。东临关刀河，属河南厢东段，西接乌衣桥南邗沟，与东下塘、陶沙巷等巷连接。出德安门往南过运河，即为清凉寺街，丫叉浦、茶山等地。

德安门外有德安桥、同济桥，桥南的清凉寺是远近闻名的古刹，清凉寺，又名端明寺，始建于北宋英宗治平元年（1064），由常州籍枢密副使胡宿请额所建，裙名报恩感慈禅院，明宗景泰五年（1454）改报恩寺为端明寺，光绪三十年（1904）复名清凉寺。经过千百年的沧桑，屡建屡毁。旧时在德安门外的德安桥上，每年农历六月十九日，从德安桥到清凉寺，会举行常州有名的“对山歌”活动。明清两代对山歌活动极盛，有来自各地的“山歌高手”在此角逐，德安桥上对山歌的风俗也一直流传了下来。

广化门，俗称小南门，又称次南门，石幢门。原址在广化桥南吊桥路北口，北连天禧桥（弋桥）、南大街。南接广化街、木匠街、清水潭。广化门始建于五代，明洪武二年（1369）驻守军汤和在罗城内筑新城又重建。城周十里二百八十四步，城高二丈五尺，城门内有瓮城（域城），与南边的德安门、西水关之间的城墙连接。明成化十八年（1482），石幢门又复名为广化门，雄踞城南一方。由于城垣经历代流变逐年失修，至新中国成立初期，广化门被拆除，在原址上建广化菜市场。

旧时德安门外有官道直通阳羡，从宜兴采购回来的阳羡贡茶，都要通过此门到达州府，通过毗陵驿站运往全国各地，于是这条官道称为茶山道。历史上的德安门与茶山道留下了许多篇章，唐代诗人白居易的《夜闻常州·崔湖州茶山境会想阳羡欢宴》就是深刻的写照：“遥闻境会茶山夜，珠翠歌钟俱绕身。盘下中分两州界，灯前合作一家春。”这大概就是文人雅士对当时茶山场景的写照吧。