怀德桥位于常州西门怀德中路和南路的交界处，横跨京杭大运河，是城西南北走向的大通道。该桥始建于民国十二年（1923），相对于它东西面明朝所建的古文亨石拱桥和古广济石拱桥，尚算年轻。建桥时，因西门外原为怀南乡和德泽乡，取二乡名中怀与德而名。

该桥原为木桥，桥面上的木板间有约五厘米的间隙，小孩过桥，都由大人搀扶。民国三十六年（1947），该桥由木桥改为公路桥。1957年更换桥面，铺设沥青。七十年代初，怀德桥改建为敞肩式混凝土双曲拱桥，易名胜利桥，至 80 年代初恢复原名。1998 年 3 月怀德桥拓建，同年12 月竣工通车。新桥主桥长 100 米，宽 40 米，通航净空不小于 5 米。新的怀德桥按四级航道标准设计，成为城西的一个地标。至大运河南移后，怀德桥下又新建两道跨河便桥。这样，机动车行上道，轻车、人行下方便道，使得这一城西南北干线更加畅流。

怀德桥处常州城西门重要通道口，临常州重要的商贸集结区。古至近代，往西，运河南岸有米市、木行兴盛的西仓街；运河北岸有豆市、典当业兴旺的西直街。往东，运河北岸是江南大驿毗陵驿，还有“常州梳篦甲天下”的篦箕巷，大码头在巷西。向东是金融一条街的西瀛里。宋陆游所说“苏常熟、天下足”，少不了这一河段的通达和中心交易。怀德桥在民国建成后，除了本身的促进作用，还仍然是这座城市商贸发展的见证。

桥下河北岸近处的古驿馆，民国后改为惠商堆栈、惠商商场，建筑呈环形木结构。住河南岸的岳先生，小时候傍晚还能听到提醒人们的敲竹筒和“关好门窗、小心火烛”的更夫打更声。他那一双“三寸金莲”脚的外婆，辛勤操劳着商场的一家鞋店。东洋鬼子刚被赶出中国那阵，驻扎在文庙（市二中）的国军，曾有扮成抗日有功的“伤兵”，进商场白吃白拿，商家苦不堪言，商场秩序被损。有天，又有两位拄了拐棍的“伤兵”，“买”了几双皮鞋不付钱，出门后扔掉拐棍逃走了。大家敢怒不敢言。岳先生的外婆知晓后忍无可忍，雇了一辆黄包车，追至文庙驻军地。她在军中有位当副官的内侄。内侄在被骂声中问得原委后，向长官作了汇报，结果全驻地一查到底。真相大白后，两名白吃白拿的“伤兵”，被押至怀德桥下商场，挂鞋示众，还回了商贸经营场所的安宁和秩序。岳先生至今过桥，仍清晰记得桥下这一交易过程中的另类插曲。

过怀德桥沿怀德路向西，可达全国闻名的凌家塘农副产品批发市场。该市场的流通辐射全国，是国内同行业市场中领先的十强之一。但这市场交易理念、交易方式等因素的出现，却来自20 世纪 80 年代初，根据全国流通体制改革政策的引领，桥畔篦箕巷里所设怀德桥贸易货栈的改革探索和实践。这些，怀德桥都已经，并将继续见证。